Le corti dei nobili di tutta Europa sono state per secoli l'ambiente ideale per un cane dalle caratteristiche davvero particolari: taglia piccola, spesso con mantello lungo e morbido, carattere socievole e affettuoso. Si tratta dei cosiddetti "cani da grembo", cagnolini che dame e cavalieri non esitano ad ospitare nelle stanze delle loro sontuose abitazioni. La storia dei Cavalier King Charles si svolge alla corte britannica, ed è ben documentata fin dal lontano 1500. Ogni casata prediligeva una diversa varietà, divise per colore del mantello. Nel 1662 una nobile fanciulla, Caterina di Braganza, lasciava il Portogallo per sposare Carlo II. A lui era unita, oltre che da amore o ragione di stato, da una sviscerata passione per i piccoli spaniel, che erano liberi di muoversi a piacimento nelle sale del palazzo. A questi si aggiunsero altri piccoli spaniel, progenitori del japanese chin, portati in omaggio alla principessa dai missionari portoghesi di ritorno dall'estremo oriente. Dall'unione fra gli irrequieti spaniel reali e i contemplativi, minuti spaniel del Sol Levante, nacquero i progenitori del Cavalier King Charles Spaniel. Venne così battezzato dal futuro Re Edoardo VII, per onorare Carlo II e i "Cavalieri" che gli erano restati fedeli alla pari dei suoi piccoli cani. Che si tratti di un cane davvero speciale per gli Inglesi lo conferma una legge, tuttora in vigore, voluta da Re Carlo II che garantisce a tutti gli esemplari della razza il diritto di accesso in Parlamento, nei palazzi reali, in tutti gli edifici pubblici e persino nelle corti di giustizia dell'intero territorio governato da Sua Maestà. Come spesso avviene, la legge fu promulgata a vantaggio dello stesso estensore, che non voleva mai separarsi dai suoi adorati Cavalier. Nella storia più recente ci sono svariate bellissime leggende legate a questa razza, una riguarda la Duchessa Sarah, moglie del Duca di Marlborough, che possedeva molti spaniel di taglia leggermente più grande dai quali probabilmente discendono i Cavalier moderni. Si dice che mentre il Duca era alla battaglia di Blenheim (da qui il nome del colore bianco e arancio) la moglie, che attendeva sue notizie, era talmente nervosa che pressò il pollice sulla testa della cagnetta che teneva in grembo. Quando la cagnetta partorì tutti i cuccioli avevano sulla testa lo spot ovvero l'impronta fortunata di Sua Grazia. I Cavalier con questa macchia sono ritenuti più pregiati. Un'altra leggenda riguarda Maria Stuarda: si racconta che un piccolo spaniel sia stato trovato nelle sue gonne quando ella fu decapitata, per questo si dice che ancora oggi i Cavalier piangono tristi per la sua morte. Purtroppo a metà tra la prima e la seconda guerra mondiale il Cavalier rischiò l'estinzione e di venire sostituito dal suo cugino dal muso più corto, il King Charles Spaniel, ma nel 1926 Roswell Elridge fissò un premio in sterline per chi avesse ricreato un cane con le sembianze di quelli che si trovavano nei dipinti antichi, ovvero con il muso più allungato. Molti allevatori allettati dal premio in denaro contribuirono a ricreare la razza e nel 1928 il Cavalier venne finalmente riconosciuto come razza a se stante e nel 1945 ne venne redatto lo standard e venne riconosciuto anche dal kennel club.